1933年，杜月笙打电话给梅兰芳：“梅佬板，你给孟小冬4万块，面子要紧。”梅兰芳尴尬地说“我现在没有那么多钱。”杜月笙冷冷地说：“我借给你，以后你再还我。”放下电话，梅兰芳赶紧变卖祖宅筹钱。
梅兰芳为什么要给孟小冬4万块呢，在那个年代，4万块可是一笔巨款。又为什么要杜月笙这个青帮大佬出面呢，他们三个人之间有什么牵扯?
这一切，都要从梅兰芳与孟小冬的一段感情恩怨说起。
孟小冬出身梨园世家，从小学戏，12岁登台就艳惊四座。孟小冬专攻老生，17岁在北京、天津、上海多地演出，场场爆满，一票难求，被誉为“京剧冬皇”。
1926年，梅兰芳与孟小冬登台合演《游龍戏鳳》，两人在戏里戏外眉目传情，暗生情愫。
梅兰芳是京剧名家，英俊潇洒，孟小冬才艺卓绝，在戏曲界堪称美貌的天花板，真是天生一对！梅党粉丝又大力撮合，促成了两人的一段姻缘。
但是，梅兰芳家里已经有了两房太太，梅兰芳既想要貌美的孟小冬，但又不想休妻。
孟家怎么肯让女儿给他做小？梅兰芳赶紧许诺“名定兼祧”，两房不分大小，都是正房。于是，被爱情冲昏了头脑的孟小冬，不顾家人反对，住进了梅兰芳给她安排的别院。
没有花轿，没有热闹的婚礼，没有正式的结婚手续，这些孟小冬都不在乎，她想：我才是梅大爷心里爱的女人，有梅大爷就够了。
孟小冬就像一只金丝雀，被梅兰芳养在笼子里。她告别了心爱的舞台，一心一意的跟着梅大爷，享受着心里认为的美好爱情。但她从未登过梅家大门，从未得到过梅家的承认。
“京剧冬皇”的粉丝不干了。一个大学生愤怒地报复梅兰芳，错杀了张汉举。梅兰芳大失颜面，二房福芝芳又趁机大吵大闹，梅兰芳渐渐冷落了孟小冬。
不久，梅家老太太过世，孟小冬上门吊孝。二房太太福芝芳挺着大肚子拦在门口，“这个门，她不能进！否则，我拿两个孩子，还有肚子里的孩子，和她拼了！”
孟小冬期待地望着梅兰芳。梅兰芳低下头，没有说话，又匆忙去找孟小冬的舅父帮忙，劝她离开。
孟小冬眼泪汪汪地离开梅府，发疯似的跑回娘家。
她终于明白，在梅兰芳的眼里她是个什么样的人！没名没分的跟着他，连妾都不是。就算是妾，也能进门给婆婆上个香，而她孟小冬没有这个资格。
伤心欲绝的孟小冬发誓：今生再也不见梅兰芳。接着又登报宣布和梅兰芳分手。这段别人眼中珠联璧合的姻缘就这样落下了帷幕。
青帮大佬杜月笙听说了孟小冬的遭遇，气愤地给梅兰芳打电话：“梅佬板，孟小姐没名没分跟了你7年，如今分手，也该给个三五万作为分手费吧。”
梅兰芳尴尬地说：“该给，就依杜先生所说给4万，可是我现在没有那么多钱。”杜月笙冷冷地说：“钱我帮你垫上，以后你再还给我。”
放下电话，杜月笙不由一阵心痛，昔日对于孟小冬的爱恋又渐渐涌上心头。
当年，12岁的孟小冬初登舞台，赢得满堂喝彩。杜月笙拿着花篮来到后台，作为一个黑道老大，他竟然在一个小姑娘面前失态了，鞠了一躬，“孟姑娘，杜月笙这厢有礼了！”
孟小冬哈哈大笑，就此认识了这个以后鼎鼎大名的“上海皇帝”。
6年后，黄金荣派杜月笙去北京找离家出走的露兰春，杜月笙再次见到了舞台上的孟小冬。当年那个清秀的小姑娘，已经成长为风华绝代的俏佳人。早已心动的他再也控制不住自己。
只因当年在台下看了你一眼，便再也忘不了你的绝世容颜。
孟小冬和梅兰芳分手，给了杜月笙机会。
为了安抚孟小冬受伤的心灵，杜月笙想尽了办法。孟小冬渐渐恢复了心态，又回到了舞台唱戏。
有一次孟小冬生病，杜月笙花大钱专程派了一艘小火轮，从上海到北京，接来名医孔伯华，用一副小方子，治好了孟小冬的病。杜月笙一高兴，赏了孔伯华10万大洋。
为了孟小冬，杜月笙多少钱都愿意花，什么事都愿意做。孟小冬的心就算是一块冰，都被他给融化了。
杜月笙是黑道大佬不假，但他在抗战中表现出的民族大义，令人折服。孟小冬看到了一个真男人的形象，这不正是舞台上演的肝胆侠义的英雄吗?自古美人爱英雄，孟小冬心动了。
有一次，孟小冬在闺蜜姚玉兰家小住。姚玉兰是杜月笙的太太，她很清楚杜月笙对孟小冬的心思，就邀孟小冬同睡一张床谈心事。
半夜，姚玉兰出房小解，进来的却是杜月笙。孟小冬看到床边换了人，反抗不过，半推半就地把自己给了杜月笙。从那以后，两人便同住在一起了。
后来，杜月笙又帮助孟小冬拜余叔岩为师，了却了她的夙愿，提高了她的戏曲水平。
1950年，杜月笙在香港和孟小冬正式结婚，给了她杜太太的名分，还让孩子们都喊孟小冬妈咪。
孟小冬一生遇到了两个男人。梅兰芳是孟小冬命中的劫数。才气绝顶的“梨园冬皇”，放下一身孤傲，低眉顺气地对待梅兰芳，自以为遇上了真爱，不成想被爱情烫得遍体鳞伤。
遇到杜月笙，则像黑暗中射入的一道光，温暖了她的人生。杜月笙总是在孟小冬艰难的时候，出现在她的身边，不计代价的给予关心和帮助，终于感动了她。孟小冬终于得到了她想要的爱情。
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